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Journal of Synthetic Crystals ›› 2025, Vol. 54 ›› Issue (12): 2156-2163.DOI: 10.16553/j.cnki.issn1000-985x.2025.0149
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JIANG Min(
), XIONG Zihan, ZHANG Tong, YANG Yuru, LI Huiru, LIU Yan, ZHAO Xia
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RSSReceived:2025-07-14
Online:2025-12-20
Published:2026-01-04
CLC Number:
JIANG Min, XIONG Zihan, ZHANG Tong, YANG Yuru, LI Huiru, LIU Yan, ZHAO Xia. Synthesis, Crystal Structure of the Novel Acylthiourea CCT and Its Interaction Study with Calf Thymus DNA[J]. Journal of Synthetic Crystals, 2025, 54(12): 2156-2163.
Fig.1 Synthetic route of CCT
| Parameter | Value | Parameter | Value |
|---|---|---|---|
| Crystal system | Monoclinic | Formula | C15H11ClN2O3S |
Space group Mr a/Å | P21/c 334.77 12.860 8（6） | Dc/（g·cm-3） μ/cm-1 θ range/（°） | 1.570 0.431 3.17 to 51.388 |
| b/Å | 7.551 6（3） | F（000） | 688.0 |
| c/Å | 14.603 1（6） | R collected， unique （Rint） | 15 625 |
| V/Å3 | 1 416.37（10） | GOF | 1.080 |
| α/（°） | 90 | R1， ωR2 ［I＞2σ（I）］ | 0.035 3，0.091 0 |
| β/（°） | 92.950（1） | R1， ωR2 （all data） | 0.037 0，0.092 2 |
γ/（°） Z | 90 4 | L diff. peak and hole/ （e·nm-3） | 0.29/-0.38 |
Table 1 Structural refinement and data of CCT crystals
| Parameter | Value | Parameter | Value |
|---|---|---|---|
| Crystal system | Monoclinic | Formula | C15H11ClN2O3S |
Space group Mr a/Å | P21/c 334.77 12.860 8（6） | Dc/（g·cm-3） μ/cm-1 θ range/（°） | 1.570 0.431 3.17 to 51.388 |
| b/Å | 7.551 6（3） | F（000） | 688.0 |
| c/Å | 14.603 1（6） | R collected， unique （Rint） | 15 625 |
| V/Å3 | 1 416.37（10） | GOF | 1.080 |
| α/（°） | 90 | R1， ωR2 ［I＞2σ（I）］ | 0.035 3，0.091 0 |
| β/（°） | 92.950（1） | R1， ωR2 （all data） | 0.037 0，0.092 2 |
γ/（°） Z | 90 4 | L diff. peak and hole/ （e·nm-3） | 0.29/-0.38 |
| Bond | Bond length/Å | Bond | Bond length/Å |
|---|---|---|---|
| C（8）—S（1） | 1.659 8（16） | C（8）—N（2） | 1.403（2） |
| C（4）—Cl（1） | 1.742 0（17） | C（9）—N（2） | 1.421 2（19） |
| C（15）—O（2） | 1.233 9（19） | C（8）—N（1） | 1.403（2） |
| C（7）—O（1） | 1.220 2（19） | C（7）—N（1） | 1.375（2） |
| Bond | Angle/（°） | Bond | Angle/（°） |
| C（8）—N（2）—C（9） | 125.74（13） | N（1）—C（7）—C（6） | 116.26（13） |
| C（7）—N（1）—C（8） | 129.46（13） | C（10）—C（9）—N（2） | 119.58（14） |
| N（2）—C（8）—S（1） | 127.78（12） | O（2）—C（15）—O（3） | 122.28（15） |
| N（2）—C（8）—N（1） | 114.75（13） | N（1）—C（8）—S（1） | 117.43（11） |
Table 2 Bond length and bond angle of CCT crystals
| Bond | Bond length/Å | Bond | Bond length/Å |
|---|---|---|---|
| C（8）—S（1） | 1.659 8（16） | C（8）—N（2） | 1.403（2） |
| C（4）—Cl（1） | 1.742 0（17） | C（9）—N（2） | 1.421 2（19） |
| C（15）—O（2） | 1.233 9（19） | C（8）—N（1） | 1.403（2） |
| C（7）—O（1） | 1.220 2（19） | C（7）—N（1） | 1.375（2） |
| Bond | Angle/（°） | Bond | Angle/（°） |
| C（8）—N（2）—C（9） | 125.74（13） | N（1）—C（7）—C（6） | 116.26（13） |
| C（7）—N（1）—C（8） | 129.46（13） | C（10）—C（9）—N（2） | 119.58（14） |
| N（2）—C（8）—S（1） | 127.78（12） | O（2）—C（15）—O（3） | 122.28（15） |
| N（2）—C（8）—N（1） | 114.75（13） | N（1）—C（8）—S（1） | 117.43（11） |
| D—H…A | d（D—H）/Å | d（H…A）/Å | d（D…A）/Å | ∠（D—H…A）/（°） |
|---|---|---|---|---|
N（2）—H（1）—O（1） N（2）—H（1）—O（2） | 0.880 0.880 | 1.954 2.318 | 2.661 2.705 | 136.284 106.674 |
Table 3 O—H…O hydrogen bonding interactions in CCT
| D—H…A | d（D—H）/Å | d（H…A）/Å | d（D…A）/Å | ∠（D—H…A）/（°） |
|---|---|---|---|---|
N（2）—H（1）—O（1） N（2）—H（1）—O（2） | 0.880 0.880 | 1.954 2.318 | 2.661 2.705 | 136.284 106.674 |
Fig.2 Molecular structure of CCT
Fig.3 Cell stacking diagram of CCT （b-axis）
Fig.4 Hydrogen bond diagram between CCT molecules
Fig.5 UV-Vis spectra of CCT， CT-DNA and their interaction
Fig.6 UV-Vis spectra of the interaction between different amounts of CCT and CT-DNA， and linear relationship between CCCT and absorbance at 260 nm （inside image）
Fig.7 Fluorescence spectra of CCT， CT-DNA and their interaction
Fig.8 Fluorescence spectra of different amounts of CCT interacting with CT-DNA
Fig.9 Linear relationship between CCCT and F0/F at different temperatures
| Temperature/℃ | KSV/（L·mol-1） | Kq/（L·mol-1·s-1） | Ka/（L·mol-1） | n |
|---|---|---|---|---|
| 25 | 1.15×105 | 1.15×1013 | 1.10×105 | 1.02 |
| 30 | 1.00×105 | 1.00×1013 | 1.00×105 | 1.16 |
| 35 | 8.31×104 | 8.31×1012 | 5.16×104 | 1.32 |
Table 4 Changes in quenching constant （KSV）， rate constants （Kq）， binding constant （Ka） and binding sites （n） of CT-DNA on CCT at three different temperatures
| Temperature/℃ | KSV/（L·mol-1） | Kq/（L·mol-1·s-1） | Ka/（L·mol-1） | n |
|---|---|---|---|---|
| 25 | 1.15×105 | 1.15×1013 | 1.10×105 | 1.02 |
| 30 | 1.00×105 | 1.00×1013 | 1.00×105 | 1.16 |
| 35 | 8.31×104 | 8.31×1012 | 5.16×104 | 1.32 |
| Temperature/K | ΔH/（kJ·mol-1） | ΔS/（kJ·mol-1·K-1） | ΔG/（kJ·mol-1） |
|---|---|---|---|
| 298 | -57.95 | -0.097 | -29.04 |
| 303 | -28.56 | ||
| 308 | -28.07 |
Table 5 Thermodynamic parameters of CCT DNA interaction at three different temperatures
| Temperature/K | ΔH/（kJ·mol-1） | ΔS/（kJ·mol-1·K-1） | ΔG/（kJ·mol-1） |
|---|---|---|---|
| 298 | -57.95 | -0.097 | -29.04 |
| 303 | -28.56 | ||
| 308 | -28.07 |
Fig. 10 Three dimensional spatial interaction diagram of molecular docking
Fig.11 Surface schematic diagram of molecular docking
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